100回目を迎える今回は、太川陽介と河合のチーム対決。スタートとゴールを同じ群馬県高崎市に設定し、群馬全域を移動しながら、数多く陣取りできたチームが勝利というルール。
今回の対決では、群馬県35市町村の中にある「村」が重要ポイント。2日目の朝8時から「村」のスポットを通過すると2ポイント加算されるため、河合は村が集まる周辺を回るプランを練る。河合は日体大出身のおばたのお兄さんと、富士山の麓から頂上まで歩いたことがあるほのか、この体力に自信のある2人に安心して徒歩を組み込むプランを立てた。
地図を見ながら移動距離をスラスラと答える河合に、チームメイトのおばたのお兄さんは「(地図って)距離も分かるんでしたっけ?」と覗き込む。すると河合は地図のスケールを指差し「指で測るの。俺の第二関節が1250mなの」とさらりと回答。これには「こんなジャニーズいないでしょ!」と苦笑い。
2日目、早朝から大量の「村ポイント」をゲットすべく意気揚々と出発。想像よりもスムーズに到着してしまったため、ポイントゲット直前で足止めを食らってしまう。3人は時間に余裕があると分かると、温かい「すいとん」で今までの移動で冷え切った体をじんわりと温めた。
ここまで順調な旅をしてきた河合は、ゴールを目指す過程でゲットできるポイントを予想しテンションが上がっている様子。さらに移動距離のショートカットも見つけた河合は太川たちが「(勝利を)諦めるんじゃない?」と余裕な態度をチラつかせた。
しかしこの後、河合は「今までで一番ヤバいかもしれない」と真っ青に。記念すべき100回目に河合は番組史上初の「あること」をやらかし、太川も「複雑な気持ちだね……初めてだから」としどろもどろする顛末を迎えてしまう。
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