坂本は大学卒業後、2年間の貿易商社勤務を経て24歳でコピーライターに転職。意外にもそれまで業界に関する知識や経験はまったくなく、転職のきっかけも「ハローワークでコピーライターの求人を見つけた」ことからだったという。そんな坂本は広告業界でもっとも長い歴史を持つ「毎日広告デザイン賞」大賞をはじめ、数々の賞を受賞。現在は広告制作会社から独立し、小学校で言葉の授業にも携わっている。
授業では、坂本がこれまで手がけたキャッチコピーを例に、その制作背景を解説。坂本は「言葉を作っていくときは『真ん中の言葉』を探していく」といい、キャッチコピー作りにおいてもっとも大切にしているのは「伝えたいことの本質と社会との共通点を探すこと」だと語る。
授業後半では、元櫻坂46キャプテン・菅井友香ら生徒役のメンバーがキャッチコピー作りにチャレンジ。「自分のキャッチコピーを付けよう」というお題で菅井は櫻坂時代のキャッチコピーを踏まえつつ、自らの親しみやすさをアピールする新たなキャッチコピーを考案する。さらに「マッチ売りの少女を助けよう」というお題では『マッチ売りの少女』がハッピーエンドになるよう、少女のマッチがもっと売れるキャッチコピーを考えることに。菅井からは意表を突くコピーが飛び出し、坂本も思わず「優秀な広告マン」とヒザを打つ。
本番組の生徒役である菅井、進行役のラランド（サーヤ、ニシダ）が収録の感想を語った。
「普段目にする広告のキャッチコピーがどう生まれるか、今まで知らなかった」という菅井は、授業を受けて「コピーライターの方の生の思いを聞くことができて、すごく勉強になりました」とコメント。個人事務所「レモンジャム」の社長としての顔も持ち、自社グッズの文言も自分たちで考えているというサーヤは「スパッと言いたいことを伝えるって大事だな、と思いました」と語り、ニシダも「短い言葉で記憶に残るためにどのようなことを考えるか、というプロセスが知れてすごくありがたかったです」とコメントした。
授業を振り返って菅井は、「（坂本さんが）言葉の力をとても大切にされているのが印象的でした」とコメント。「言葉には言霊というものがある、と坂本さんはおっしゃっていたので、私もそれを意識しようと思いました」と語った。
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