今回、櫻井が船舶免許取得に挑戦することに。4月に放送されたヒロミとの船ロケで思いを固めたようで「他に人がいないし、広々としたプライバシー空間というか。スゴい良かったんですよね」と魅力を語った。同番組のメンバーに声をかけたところ、羽鳥慎一、吉村崇（平成ノブシコブシ）も参加することになった。
3人は授業や実技を受け、見事免許を取得できた。ヒロミも同乗し、海に出ることに。そんなヒロミは櫻井たちに「試験で合格して、免許をとってるわけですから。船の乗り方もいろいろ分かっているでしょうけど、本当の海は違いますから。海ナメんなよ！」と警鐘を鳴らしつつ、笑いを誘った。
3人はヒロミのアドバイスを聞きつつ、交代で運転していく。船を運転するのは恐怖が付きまとうものだ、というヒロミに、運転中の櫻井も「マジで代わってほしい！」と本音をぶつけた。
そんな櫻井が運転中に、船で着岸できるイタリアンレストランへ行くことに。試験でもやった右舷着岸を実行するべく、櫻井の表情も真剣そのもの。しかし、船の後方を岸壁に当ててしまった。「ゴン！」という音と共に衝撃を感じた櫻井は、思わず舌を出して「やってしまった！」という表情となった。
着岸後、船に破損が見つかり「局長！」「やったな！」とのツッコミが。船長曰く、塗装すれば問題ないとのことだった。
ネット上では、櫻井の表情に「可愛い」「やっちゃった！」「どんな顔してんのよ」とのコメントがあった。
次回は10月14日に放送される。
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