本作は、“転職の魔王様”の異名を持つ、毒舌敏腕キャリアアドバイザー・来栖嵐（成田凌）が、求職者の仕事や生き方への悩みを辛辣な言葉で一刀両断しながらも、働く自信と希望を取り戻させる、心ゆさぶる“転職”爽快エンターテインメント。現在TVerでは、第1話や赤ペン瀧川のよる解説動画が配信中。
飯島演じる石岡は、有名メディアへの掲載実績があることから自らの筆力に自信があり、「ずっとフリーランスだったんで、正社員を経験するのもいいかなと思って」と、軽いノリで転職活動を開始。実は、30歳を前に、会社員と違って何の保証もないフリーランスという働き方に少し不安を感じてのことだったが、そんな胸の内は悟られるまいと、キャリアアドバイザーの前では何かと虚勢を張る。
さらに面談当日には、「シェパードキャリア」以外のエージェントも同じ場所に呼び、2社を天秤にかける石岡。同業者同士をわざと競わせるような悪趣味なやり方に、未谷千晴（小芝）は戸惑うが、来栖はそんなことお構いなし。過去の実績を自慢気に語る石岡をいつもの調子でバッサリ斬り捨て、あげく“正社員になりたいフリーター”だと断言し、石岡を怒らせる。
一方、石岡が「シェパードキャリア」の対抗馬として呼んだキャリアアドバイアーは、なんと、千晴が最近出会った謎の男・天間聖司（白洲迅）だった。大手転職エージェントで働く天間は、求職者に優しく紳士的な態度で接することから、業界内で“転職の天使様”と呼ばれる、まさに来栖とは真逆のキャリアアドバイザー。石岡に対しても、本人の考えを尊重し、プライドを傷つけない巧みな話術で希望条件を広げ、前向きな転職活動へ導いていく。そんな天間のやり方に千晴は憧れを抱き、やがて、“魔王”と“弟子”、“天使”の三角関係が勃発する!?
＜飯島寛騎 コメント＞
――台本を読んだ感想、ドラマの魅力を教えてください。
全話見ていましたが、それぞれの職種において、それぞれの悩みがある。それでも変えることが出来ない現実や葛藤を描いているこの作品は、非常にリアルで、それを演じるのはとても覚悟がいると感じました。
――演じられるフリーライターの石岡はどういう人物でしょうか？
石岡は、いわゆる今の時代に生きている若者だと思いました。夢や希望を持っているのは素晴らしいこと。しかしもう一手、自分の武器を把握していているようでいない。そう感じました。
――ドラマにちなみ、もし「転職」されるとしたらどういった職業かイメージありますか？
おそらくサービス業へ転職をすると思います。人を喜ばせる仕事をするのがやはり楽しいので、そこにフォーカスして何かをやると思います。
――撮影中のエピソードをお願いします！
成田さん演じる嵐、白洲さん演じる天間のライバル関係、僕は石岡を、楽観的に演じていましたが本来だと気まずい空間だよなと思いました（笑）。現場自体とても明るくゲストでも入りやすい空間作りで楽しかったです。出演者の皆さんが、空き時間に控室でカードゲームをやっているところへ混ぜていただきました。
――第8話の見どころ、視聴者へのメッセージをお願いします！
今時の悩みを持つ石岡の現実や夢、色々な知識が得られるこの時代だからこそ、忘れているものが見えてくると思います。個人や会社の違いもあるけれどそれだけではない。石岡の希望することは、良い面と悪い面、どちらも描かれています。視聴者の皆さんにも共感できる方、そうでない方もいると思いますが、ぜひ最後まで見届けていただければ嬉しいです。そして見どころでもある、嵐vs天間、こちらも楽しみにしていただければと思います！
＜第8話あらすじ＞
「あなたに、お会いしてみたいと思ってました」――天間聖司（白洲）が初対面の来栖嵐（成田）に意味深な言葉を投げかけてから、しばらくたったある日、来栖と未谷千晴（小芝）は新規登録者でフリーライターの石岡遥太（飯島）の面談を行うため、カフェに呼び出される。ところが石岡は、手間を省くために別の大手転職エージェントの担当者も同じ席に呼んだといい、まるで2社が対決するような状況に千晴が戸惑っていると、そこへ、同業者であることを千晴に隠していた天間が現れる。
28歳の石岡は、大学卒業後からフリーライターとして活動。有名メディアへの掲載実績もあることから自己評価が高く、正社員になるのは自らの市場価値をさらに高めるためだと豪語する。しかし来栖は、ある理由から、実績に自信がある石岡を「“正社員になりたいフリーター”として選考される」と未経験者扱いし、怒らせてしまう。
一方の天間は、来栖の意見に一定の理解を示しつつも、石岡の考えを尊重し、プライドを傷つけない巧みな話術で希望条件を広げていく。来栖とは真逆な“優しく親身に”をモットーとした天間のやり方に心酔した千晴は、早速、広沢絵里香（山口紗弥加）たちに天間の有能っぷりを熱弁。しかし、横山潤也（前田公輝）は天間の名前に何かひっかかる様子で……。
数日後、再び集まった来栖と千晴、天間が、それぞれが石岡に合った企業を紹介すると、石岡は天間が提案した、とある知名度の高い会社に食いつき、上機嫌。するとその申し出に、天間は驚くべきことを言い出す。
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