第1回と第2回放送は前後編にわたって、2023年の縁起を担いで富士山が見える絶景のキャンプ場で小山と二階堂が実際にキャンプ場に宿泊する。昨年11月放送の2回目のパイロット版の放送で二階堂が「次は慶ちゃんとスタッフさん皆とお泊りキャンプをしたい」という要望が実現しての企画となっている。
小山は今回も自慢の超レア“キャンプギア”（キャンプ道具）を持ち込み、アウトドアにオリジナルのお洒落で魅力的な空間を演出し、河口湖周辺の名産品を使ったオリジナル料理にチャレンジ、そして二階堂はとある料理の腕が確かな人物から教えてもらったレシピをもとに慣れない料理に奮闘する。快晴の空の下、富士山が大きく眼前に広がる最高のロケーションで小山が提唱する“おしゃキャン”がどんなハマり具合を見せるのか注目だ。
今後は毎月様々なロケーションや企画を通して、小山流“おしゃキャン”を披露していく。番組放送後にはTVerで見逃し配信、FODプレミアムでは番組に入りきらなったロケの模様を追加した“未公開映像付き配信”が行われる。
＜小山慶一郎（NEWS）コメント＞
皆さんからたくさんの反響を頂きまして、レギュラー化となりました。自分の名前が付いた冠番組という事で、喜びと共に責任も感じています。僕のキャンプスタイルは、とにかく“オシャレ”にです。人それぞれオシャレの基準は違うと思いますが、小山慶一郎が思う“おしゃキャン”をみなさんにご提案していこうと思っています。深夜の放送ではありますが、寝る前に少しでも癒しの時間をご提供できたらと思っています。この番組を通してキャンプスキルをさらに上げていき、カッコいい大人の男に成長していきたいと思います。では、レギュラー初回お楽しみに。ゲストは愛する彼です。
＜二階堂高嗣（Kis-My-Ft2）コメント＞
キスマイの二階堂です！ 今回『おしゃキャン！どう？』が月に1回のレギュラーが決定しました！ お互いのキャンプスタイルがあり全く違うスタイルを楽しんで頂けると思います！ って言っても僕はレギュラーではなくイレギュラーですけど！
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