今回は「桃鉄正規軍」として陣内智則、田村亮（ロンドンブーツ1号2号）、「なにわ男子軍」として大西流星・大橋和也（なにわ男子）、「日向坂46軍」として山口陽世・佐々木久美・河田陽菜（日向坂46）が参戦し、3年決戦で「桃太郎電鉄」を競うことに。
「どうなんですか？（意気込みは）」とトシ（タカアンドトシ）に尋ねられ、「電車がすごい好きで」と大西。「それこそ桃鉄をちっちゃい頃からやってたりしてたので、ちょっと自信はありますね」と胸を張るが、大橋は「僕はあんまり土地勘とかは分かんないんですけども……」と答え、「土地勘なんかいらないけどね 桃鉄に」とトシにツッコまれる。
ゲーム中で購入できるカードをいかにうまく使うかが勝敗を大きく分ける「桃太郎電鉄」。1年目は有吉軍が勝利をおさめる一方、なにわ男子軍にはターン終わりにプレーヤーへイタズラを繰り返す「貧乏神」がとりついてしまう。目的地への到着でこれを回避するべく大橋は祈りながら「ぶっとびカード」でワープを試みるが、結果は岐阜・土岐から三重・松阪へわずかに移動したのみ。さらに貧乏神の妨害で2枚カードを失ってしまう。
「なにわは終わりました」と冷やかす有吉に「まだです！ まだです！ 運持ってるんで！」と必死に返す大橋。田村は「周遊カード」が初期化されるマスを狙うようアドバイスし、その通りマスに止まるが、その後田村の勘違いによって思わぬ事態に。さらに追い打ちを掛ける事態が発生し、思わず大西は「もうボロボロや〜」と頭を抱えてしまう。なにわ男子軍は最下位から脱出できるのか?!
次回、1月22日は引き続き「桃鉄王決定戦」の続編が放送される。
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