番組冒頭、「まずテレビ自体がお久しぶりなんで、変な感じなんですよ……」とはにかむ中田に、オードリー・若林正恭が「ずっとテレビでやっていく人だと思ってた」と語ると、中田も「俺もそう思っていました」と深くうなずく。
その後、中田は「『しくじり先生 俺みたいになるな!!』で『中田歴史塾』っていう番組をやらせてもらった時に、僕の中で本当に勝負していたんですよ。『これで駄目だったら、俺に実力がないんだ』と。それで、自分の中で戦力外なんだなっていう感じがしたんです」と、テレビと向き合うことに心が折れた瞬間を回顧。さらに、「（『中田歴史塾』も）MCでレギュラーになっていたらやっていたでしょうね。“テレビ最後のスターになる”くらいの勢いでやっていたと思います」と、当時の心境を振り返った。
また、中田はオードリーに対し「人の話を聞くのが上手なお2人だから、本当に憧れるんです」と語り、「俺なんて恥ずかしいんですよ。結果、1人でしゃべってるんですよ？ 愛されたくて、愛されたくて、最後1人でしゃべってる……。たった1人で2時間もしゃべってる」と吐露。中田の嘆きにオードリーは「いいことじゃない」（若林）、「なかなかできないことだから」（春日俊彰）とフォローしながらも大笑いしていた。
ほか、中田がオードリーの共感力の強さについて尋ねる場面もあった。
次回は11月2日放送される。
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