オープニングから「芸能人とキスしたーい！」と叫ぶ嶋佐。その欲望に、ザ・マミィの酒井貴士と林田洋平も呼する。林田に至っては、「（芸能人とキスをするために）コント書くの頑張ってる」と言い張る始末で、酒井も大好きな小倉優子への熱い思いを吐露する。
そんな彼らの夢を叶えるべく、“キス成功者”として登場したのが、ジャングルポケットの太田博久を夫に持つモデルでタレントの近藤千尋と、フジテレビアナウンサー・山崎夕貴が妻のおばたのお兄さん。実際にキスを成功させた先生方に、連絡先の交換方法からファーストキスまでを赤裸々に語ってもらい、クイズ形式で学んでいく。
近藤が太田と付き合った当時は、モデルとして雑誌の表紙を飾り、ファッションショーを堂々闊歩と、まさにカリスマとして若い女性たちから絶大な人気を誇っていた時期。一方の太田は、まだまだテレビでの活躍より劇場への出番がメインで、いわばふたりの間には格差があった。屋敷は、太田がカリスマモデルと付き合っているとウワサがたっていた頃を振り返るが、近藤から「その時、太田は幸せそうでした？」と逆質問が。屋敷と嶋佐が声をそろえる、太田の当時のカッコをつけたリアクションとは？
一方の、おばたのお兄さんも結婚当時は格差婚と話題に。ニューヨークとも、一緒に劇場に出演していた時期で、山崎アナとのお付き合いも周囲には隠していたという。しかし、週刊誌に熱愛の第一報が報道され、その2週間後にはまさかの記事が!? 波乱の交際発覚となったが、「しかし、キスしているからね、この2人は」（屋敷）と、“キス成功者”であることは間違いない。
さっそく、トップモデルの近藤に、太田がどのようにキスを成功させたのか、再現VTRで振り返る。当時24歳だった近藤は、モデルの仕事は順調そのものだったが恋愛運には見放されていた時期で、恋はあきらめムード。そんな時、恋愛相談をしていた男友達からの電話で呼び出され、向かった先である、芸能人御用達の薄暗いバーにいたのが太田だったそうだが、初対面は最悪の雰囲気で……!? しかし、その男友達のナイスなアシストで、連絡先を交換。近藤が「キューピッド」だという男友達に「まずは、どこで出会えるんですか？」（林田）と、詰め寄る場面も。
はたして、2人はどのようにして連絡先を交換できたのか？ 4人が「Love Question」に答える。そして超有名音楽ユニットのメンバーである男友達とは、いったい誰!? その後も「芸人のイメージが覆された」（近藤）という、太田の誠実な立ち居振る舞いに、4人もビックリ！ 太田と近藤のファーストキスの行方は？ そして、おばたのお兄さんの一風変わったファーストキスのシチュエーションとは!?
最後は、これまで「捨てるようにキスをしてきた」と語る酒井が、近藤＆ジャンポケ太田のファーストキス感動秘話に涙。近藤も「初心を思い出しちゃいました」と、晴れやかな笑顔になる。
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