同番組は、いま知っておくべき話題のトレンドを物知りな林先生とやさしく掘り下げ、日曜の夜をちょっとだけ元気にするバラエティ。大政絢もMCとして出演し、この日は愛花、澤部佑（ハライチ）、千原ジュニア、中島健人（Sexy Zone）、ねお、藤本美貴もゲスト出演する。
人生を豊かに生きるヒントを綴ったエッセイ「大人の流儀」はシリーズ累計210万部を突破。その言葉や生き方に名だたる著名人たちも魅了される伊集院が、円滑な人間関係を築く流儀とともに、人生をうまく生きるヒントを教えてくれる。
最愛の人との別れなど、人生において様々な出来事を乗り越えてきた伊集院。「良い方向へ物事を考えるという生き方をしておいた方がいい」と語るその深い意味とは？ また、病に倒れながら書き上げた著書「ミチクサ先生」には、夏目漱石の生き方が教えてくれる、人生の中で大切なものを見つけるための考え方が……。さらに、この厳しい時代を生きる我々に対して伊集院が説く、“逃げること”の薦めとはいったい？
また、「初耳トレンディ」のコーナーには厚切りジェイソンが出演。今回のテーマは、今年4月から高校の授業にも取り入れられることで話題の「投資」。著書「ジェイソン流お金の増やし方」が3か月で累計25万部を突破、IT企業の役員も務める二刀流芸人・厚切りジェイソンのほか、投資に詳しい専門家が、投資について初心者にもわかりやすく教えてくれる。また、投資に興味はあるけれど、知識がなく踏み出せなかったというある芸能人が、ジェイソンのアドバイスを受けながら実際に投資に挑戦！ 初心者でも簡単に始められ、よりリスクの少ない投資法とは？
なお前回の放送では「インタビュアー林修」のコーナーに高畑充希が出演した。
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