前回の放送では、清涼感あふれる夏の箱根を舞台に、＜太川チーム＞の太川、黒谷友香、チャンカワイ（Ｗエンジン）と＜高島チーム＞高島礼子、薮宏太（Hey!Say!JUMP）、松嶋尚美が熱い勝負を繰り広げた。
今回は長野県を舞台に、茅野駅をスタートし、1泊2日で上田市・上田城を目指す旅。その道中、市町村ごとに決められた名所・名物を堪能し、より多くの陣を取ったチームの勝ちとなる。長野県は、南北25kmにわたり20の峰が連なる難所「八ヶ岳」の攻略がカギだ。
ゴール・上田城を目指し、八ヶ岳を右回りで攻めるか？ 左回りで攻めるか？ それとも強行突破か。上限1万円まで使えるタクシーの使いどころも勝負の明暗を分ける。果たして、上田合戦を制し、勝利を手にするのはどっちのチームか？
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