「君が酔っていいのは、僕にだけだよ」「会ったばっかじゃん、昨日夢の中で」など、甘い台詞でファンを魅了している中島だが、それは“切ない初恋”がきっかけだったと言う。15年前、当時12歳だった中島の通っていた小学校に転校してきた美少女に一目ぼれしたが、違うクラスの上、シャイだった中島はなかなか話しかけられないでいた。
そんな中、一緒に授業を受けられるチャンスが。それは、実力別で分けられた算数の授業。彼女の方が成績が良く、最初はバラバラのクラスだったが「どうにかして彼女に近づきたい」とクラスアップ試験のため猛勉強。ついに同じクラスとなり、さらに隣の席までゲット。そして、隣の席に座った中島に彼女は「待ってたよ」と声を掛けるのだった。
しかし、その後も彼女とロクに会話もできない中島は、6年生へと進級。そこでついに、同じクラスに！ 奇跡的に同じ班になり、林間学校や給食などを共にすることができた。しかし、思いは伝えられないまま……。卒業式1週間前にようやく告白を決意し、思いを告げようとした瞬間、彼女の口から「私、実は引っ越すんだ」という衝撃の事実が告げられる。結局、彼女に思いを打ち明けないまま、中島の初恋は終わりを迎えたのだった……。
このことがきっかけに「自分の思いを誰かにハッキリ届けたい」と思い、今の“中島スタイル”を身に着けたという。「彼女は自分の気持ちに素直になる大切さを教えてくれた」と語る。
VTRを見た後、スタジオで彼女への一言を求められると「アイドルになるきっかけをくれてありがとう。すごく好きだったよ」と素直にハッキリと伝えていた。
ネット上では「ケンティーをアイドルにしてくれてありがとう」「この失恋で中島健人が出来上がってる」「この失恋があったからこそ、今のケンティーがいるんだな」と中島の初恋に思いを馳せるコメントが。また初恋の相手へのストレートな告白には「アイドル力大爆発」「言葉に嫉妬しかけた」などの反響が寄せられていた。
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