ポンコツなスーパーの従業員・桃地のぞむ（松坂桃李）。ある日大好きな漫画の作者・唯月巴（麻生久美子）と出会い、友だち以上恋人未満な関係になるも、巴は不慮の事故で帰らぬ人に。悲しみに暮れる桃地の前に現れたのは、巴の魂だけが乗り移ってしまった見知らぬおじさん（井浦新）で…。おじさんの正体が“田中マサオ”という清掃員だったこともわかり、ようやく母・妙（岸本加世子）にもオジ巴＝巴本人だと気づいてもらえて一安心、となっている桃地とオジ巴の前に、なんと“田中マサオ”の妻・帆奈美（MEGUMI）が登場した第3話ラスト。どうやら帆奈美は2人の不倫を疑っているようで、ブチぎれており…。
帆奈美によって、なかば無理やり自宅に連れ帰られたオジ巴。記憶喪失だと嘘をついて、“田中マサオ”のフリをしながら家に戻った。
入れ替わりの秘密を探るべく、田中家を家捜ししていると、なんとマサオが残した“遺書”のような日記も発見。徐々に、マサオと帆奈美の夫婦に隠された”秘密“が明らかになる。
そんな最中、なぜだか、桃地とオジ巴は急遽デートに出かけることに。
そこで今回は2人の楽しそうな“原宿竹下通りデート写真”をひと足早く披露。さらに、桃地と高見沢春斗（三浦翔平）がなぜか土下座し合う奇妙な光景も！ いったい、2人に何が…。◆桃地とオジ巴、はじめての原宿デート
第4話で登場するデートシーンは、なんと“桃地プロデュース”。
キメキメのスーツで原宿駅で待ち合わせた2人は、竹下通りを歩き、クレープを食べ、ハートのストローでバナナジュースに挑戦…。しかし不測の事態の連続で、“初デート”はとんでもない展開に！
いったい、どんな桃地プレゼンツのデートが繰り広げられたのか？
なお、撮影当日は「原宿なんていつぶりだろう…」と感慨深げに通りを見つめていた松坂と井浦。自らトッピングましましに注文したクレープをぺろりと平らげて、満面の笑顔を見せていたとか。そして第1話冒頭、美しい夜景のなかの桃地とオジ巴のシーン。「あの日のこと覚えてる…？」と語りながら、桃地の肩にコテンと頭を乗せるオジ巴。
謎に包まれたあのシーンは、実は第4話のデートシーンの一部。ついに伏線が回収され、スーツできめた2人が、あわやキスをするのか、という“あのシーン”の続きが明らかになる。
◆入れ替わりに隠された“秘密”マサオの関係者も登場
“入れ替わりラブコメディー”と銘打ってスタートした今作。しかし、入れ替わった相手先…つまりオジ巴の“外身”である“田中マサオ”の魂はどこへ行ってしまったのか？ そして“田中マサオ”の正体とは、なぜ一人で沖縄行きの飛行機に乗っていたのか。
いよいよマサオ側の関係者も登場しはじめ、主要人物も揃い踏みといった様相に。
第4話では、マサオの妻・帆奈美（MEGUMI）に不倫を疑われてしまったり、マサオの自宅に遺書のようなものが残されていることがわかったりと、夫婦の間に隠されていた秘密もしだいに明らかになる。
現時点ではマサオの魂の行方もわからず、巴の葬儀も終わり荼毘に付されてしまったということは、巴の魂が元の体に戻るという手段はもうなく…。戻る先のない“入れ替わり”は、いったいどんな結末へと向かっていくのか？
◆第4話 あらすじ
捻挫したオジ巴（井浦新）をおんぶして歩いていたところ、突如背後から叫び声が…！
おそるおそる振り返る桃地のぞむ（松坂桃李）の仁王立ちしていたのは、なんとオジ巴の“外身”＝田中マサオ（井浦新・二役）の妻・田中帆奈美（MEGUMI）だった――。
おんぶにいたるまでのイチャイチャもすべて目撃されていたようで、「桃地と自分の夫が不倫をしている」「2人で駆け落ちするために家を出たに違いない」と勘違いしてしまう帆奈美。必死の弁明もむなしく、オジ巴は強引に田中マサオの家に連れ帰られてしまう…。
オジ巴不在の生活に、思っていた以上に寂しさを感じる桃地。そんな彼の前に、今度は唯月巴（麻生久美子）の元夫で『週刊少年マキシマム』の副編集長・高見沢春斗（三浦翔平）が現れる。巴がまだどこかで生きているのでは…と疑う高見沢は、「蟹釜ジョーがどこにいるのか教えてほしい」と、まさかの土下座…！「あのおじさんが蟹釜先生なんです」と何度も説明するも信じてもらえず、しまいには桃地も土下座をする珍妙な状況に…!?
一方、“田中マサオ”のフリをして田中家に帰ったオジ巴は、息子の優太郎（窪塚愛流）と鉢合わせし、マサオの残した“遺書”のような日記も発見し、さらにはマサオと帆奈美の夫婦に隠された”秘密“を知ることに…。
そんななか、急遽デートに出かけることになった桃地とオジ巴！
原宿の竹下通りで、クレープを食べ、バナナジュースを飲み…スーパーゆめはなの仲間たちの助言通りにプランを進める桃地だが、不測の事態の連続で…!?※番組情報：金曜ナイトドラマ『あのときキスしておけば』第4話
2021年5月21日（金）よる11：15～深夜0：15、テレビ朝日系24局（一部地域で放送時間が異なります）
※『あのときキスしておけば』最新回は、TVerにて無料配信中！
※過去回は、動画配信プラットフォーム「TELASA（テラサ）」で配信中！
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