今回のゲスト3人は、“昔トガっていた”との疑惑があるという。MCの上田晋也（くりぃむしちゅー）は、櫻井に対し、トガっていたイメージがないと首を傾げると「やっているんですよ」と櫻井。その発言の真意について「（しゃべくりの）番組のスタッフが、僕の番組のディレクターをやっている人で、ちょっと盛っているんですよ。イジリ倒そうとしている」とクレーム。トガっていた過去を否定した。
茶髪で日焼けしている頃の写真が登場すると、櫻井は「やってんな」と不満げ。当時10代で、嵐の夏のツアーがなかった年であり「だから、海にも行き放題で焼けちゃった写真なんです」と弁解した。それでも上田から「チャラついている」との指摘があったり、有田哲平（くりぃむしちゅー）からはピアスについてツッコまれると「みんなしてないですか？」と返した。当時は、渋谷のセンター街によくいたようで、ゲームセンターで遊ぶなどしていたという。
そんな彼の過去について感想を求められた広瀬は「（イメージが）まったくないです。“黒ッ！”て思いました」と述べる。有田から「（現在はニュースキャスターをしていることから）この人に『自粛してください』とは言われたくない」とぶつけられると、櫻井も「確かにこいつには言われたくない」と同調して笑いを誘った。
櫻井は、ジャニーズの入所当時からチャラかったようで、KAT-TUNからも“悪のカリスマ”と呼ばれたほど。それはあくまでファッションのことであり、悪いことはしていないと言うが、手ぶらで学校に行っていたことが発覚。さらにへそピアスの写真も……。とうとう江口や広瀬からも「ちょっとよくないね」とツッコミを入れられた。
その後は、昔トガっていたにも関わらず、今は丸くなってしまったとの情報が。朝6時に豆から挽くこだわりのコーヒーを飲んでいるとの情報が飛ぶと、櫻井は「（スタッフの）翻訳がひどいんですよ。迎えの時間の1時間前に起きるっていう話が、“朝の6時に起きる”ことになっていて、ドリップバッグコーヒーを飲むようになったことが、“豆から挽くこと”になっている」とスタッフの盛りぐせを暴露した。
インターネット上では、櫻井のチャラい過去について「需要しかない櫻井翔情報もらった」「チャラくても根っからの爽やかさは残ってるから好き」「チャラいと今の翔くんのギャップもいい」との声があった。
次回は4月19日に放送。菅田将暉や有村架純など、ドラマ『コントが始まる』出演者が登場する。
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