今や1億3000万人がクリエイターで誰でも企画を考え発信しうるこの時代に、芸能人や文化人、アスリート、そして視聴者の「やってみたい」「見てみたい」が詰まった企画をどんどん実行する同番組。自身の熱のこもった企画にチャレンジする「企画担当ゲスト」として、中条あやみ、生見愛瑠、ミルクボーイ（内海崇、駒場孝）、スタジオゲストとして小峠英二（バイきんぐ）、羽鳥慎一が出演する。
櫻井局長が自ら挑戦する企画の第2弾は、「自分のバースデーケーキを自力で焼いてお祝いしたい！」。1月25日に39歳の誕生日を迎えた櫻井。「苦手なものに向き合いたい」と、初回に挑戦したバック転に続き、今回は料理に挑戦するという。作るのはなんと、自分へのバースデーケーキ！ 自分の自分による自分のための誕生日は、果たして……!?
そんな櫻井が人生初のケーキ作りの始まりに選んだのは、キッチンではなくなぜかホテル。キャスターとして活躍する櫻井、作り方の動画や本を見ることなく、自らの取材を頼りにケーキを作ると意気込む。カメラ片手にプロの工程を必死に取材する櫻井。自分の取材メモだけを頼りに、無事にケーキは作り誕生日を祝うことができるのか？ 自力でケーキを焼いて明かになったのは、櫻井局長のヤバイ一面だった!?
前回の放送には、今田耕司が出演。「電動自転車はどれだけ急な坂道を上れるのか？」にチャレンジし、インターネット上では「今田耕司企画の電動自転車、いいな〜」「面白かったです！」と番組終了後に電動自転車を検討する人のコメントが続出する事態となった。
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