同番組は、今をときめくお笑い第7世代の霜降り明星、ミキ、EXITがワンランク上の男＝“Mr.ダンディズム”になるため、VIPゲストをスタジオに招き、その極意を学んでいく番組。ゲストの特徴により、様々なジャンルの「大人の男になるためのレクチャー」が展開され、6人はゲストから出題されるお題やテーマにチャレンジ。毎回1人が勝者として選ばれ、これを重ね、6人はワンランク上の男に成長していく。
石原は20歳の時に石原軍団として俳優デビューし、今年で芸能生活38年。言わずと知れた作家で元都知事の石原慎太郎の次男坊だ。そんな石原から今回MCの6人がマスターするテーマは、「おじさんキラーダンディズム」。石原軍団の大御所俳優陣の中で揉まれながら常に第一線で活躍し続け、今ではバラエティ界の「おじさん枠」代表の石原から、年上の男性に気に入られるためにはどうすればよいのか、その処世術を学んでいく。
MCそれぞれが主宰・所属する軍団を石原にプレゼンし、一番入りたくなった軍団を決めてもらうというコーナーでは、6人がプライベートで交流する意外な人脈や個性的な軍団が続々登場する。果たして石原の心を最も揺さぶった“Mr.ダンディズム”は？
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