今回の企画は「人生ゲームで遊びたいんじゃ！」。大悟が、小学生の時に遊んだ、大人気ボードゲーム「人生ゲーム」（1990年発売モデル）をノブと一緒にプレイするというもの。番組特別ルールとしてオリジナルマスを考えて追加。ノブは「嫁に感謝を1分。笑ったらやり直し」「ADにビンタされる」など。大悟は「タバコタイム」「浮気がバレて離婚」などを出した。また、2人同じ答えだったのが「化け物登場」。一度部屋から出て、面白恰好をし、再度登場する千鳥恒例のノリも加えられた。
ノブからルーレットを回すと、早速、芸人のような専門家の道を歩むか、ビジネスマンの道を歩むか、分岐コースが目の前に。大悟は彼の人生と重ね合わせ「お前の19（歳）くらいの時と一緒」と語る。現実では、すでに芸人だった大悟が、サラリーマンのノブを誘って千鳥が誕生したのだが、ノブは「ビジネスコースでしょ！」と即決。そんな彼の決断に、大悟は「こっちの世界にきたこと後悔してんの!?」とツッコミを入れた。
ビジネスコースを進むものの、自動車保険に加入したり、羊がパーティーに乱入したりと、どんどんお金が無くなるノブ。専門家コースで先生となり、月給1万ドルを稼ぐ大悟にノブは「絶対（専門家）こっちの方がエエやん！」と嘆く。さらに、ルーレット運が悪く、スタートに戻るハメとなった。
また、大悟がゲーム内で結婚。一軒家を購入したり、株を購入したりと、さらに順風満帆の生活に。これまで頑なに保険に入らなかったものの、火災保険に加入するか否かのマスでは「これがターニングポイントになるかもしれん……ほんまにこういう人おるで」とポツリ。しかし、お金がなかったため、保険に入ることができなかった。
その後、大悟がスタート前でくすぶるノブから、10万ドルもらうマスに到着。大騒ぎしたのだが、スタッフから「進んでいるマス目が違う」とのものいいが。実際には、大悟が購入していた株が値下がりするマスであり、逆に借金を背負う形となっていた。次週も人生ゲームで遊ぶ。
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