「私が恋愛で学んだ事」というトークテーマでは、20代になった藤田ニコルが、「10代は毎日一緒にいたいと思ってたけど、20代になって、お互い女・男としてずっと一緒にいるなら、週2くらいで会うのがいいと思うようになった」という変化がを告白。イケメン俳優・武田航平はモテるにも関わらず、「誕生日にブランドの靴をプレゼントしたら、それを履いて浮気相手の所に行かれた」などの悲惨な経験から、「純粋そうな女性ほど遊んでいる」と、フリーアナウンサーの皆藤愛子を「めちゃめちゃ怪しい」警戒する。
皆藤は「無理そうな男性には告白しない」という性格のため、「フラれたことがない」と明かすと、藤田が「フラれたら鼻水出しながら泣く」と自らの失恋経験を暴露。出川哲朗も「仕事でも頭の中にその人のことが残ってるんだけど、『熱い！痛い！』ってやってるんだよね」と、失恋特有の甘酸っぱい経験を思い返し盛り上がった。
ところがさんまだけは、女性と別れる際に、「『一生この人といる』と思ってた女性と別れるわけやろ、だから『もう1人付き合えるんだ』って思う」とまさかの回答。あまりのポジティブ思考にゲスト陣は「えー!!」「すごいなあ……」と驚愕。これまで恋愛名言を連発してきた出川は「さんまさん、ちょっと待って」とパニックになり、真剣な表情で、「本当の恋してます!?」と問い正す。さんまはいたって真剣に「してるよ！」と言い返すも、全員信じられない様子。木下ほうかからも「フラれたらひとしきり泣いて、流動食しか胃に入らない。いなくなったら終わり。民間人はそうなんです」と諭されていた。
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