これまで自身が出演したドラマ、バラエティ、ライブの中から、虫食いで出題される台詞・言葉を当てる同企画。最初に出された『謎解きはディナーのあとで』と『木更津キャッツアイ』の2問をクリアしたところで、スタジオにいるメンバーに「櫻井は全問正解できるのか？」とアンケートを取られる。
同じ事務所に所属する菊池風磨は「これはできると思います。記憶力の鬼ですから！」と自信満々。長年一緒にMCを務めてきた有吉弘行も「櫻井くんはドラマ好きだからね」とお互い「全問正解できる」に賭け、櫻井は「嬉しいな～」と喜ぶ。
懐かしのドラマやバラエティが紹介され、SNS上も大盛り上がり。特に話題となったのは、バラエティから出題されたクイズ。『ひみつの嵐ちゃん！』内で好評だった、お題に沿った洋服を自らコーディネートし、そのセンスをゲストから格付けされる「マネキンファイブ」。この頃よく「ダサい」と言われて売れ残り判定されていた櫻井は、「いまだにこの傷跡が残っています」とつぶやく。
そんな「マネキンファイブ」より、第1回で櫻井がコーディネートした「初デートで着てほしい服」を当てることに。その頃の服装が登場すると、スタジオのゆうちゃみやみちょぱは「どれもちょっと……」と辛口コメント。特にみちょぱは「4番はないね！」と一刀両断するのだが、櫻井がコーディネートしたのは4番。その頃を振り返り、「そこそこいいと思ったんだけどな～」と嘆いていた。
次回は6月20日に放送される。
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