桐山が挑戦するのは、制限時間8分以内に3個のワイングラスを積み上げるワイングラスタワーチャレンジ。重機が大好きで高所作業車の免許も取得しているという桐山は、早速重機を使った作業について熱弁し、成功したら「ワイングラス桐山」の称号が欲しいと意気込む。
練習が始まると、桐山は薄さ2mmのワイングラスをショベルカーのハサミで持ち上げる方法を難なく習得。かつて『TVチャンピオン』（テレビ東京系）でショベルカー王決定戦に出場した経験もあるレジェンドからグラスを微調整する小技も教わるが、淡々と部下に説明するような口ぶりに、桐山が「俺ここで働いてる？」とボケる一幕もあった。
本番でも、桐山は開始わずか2分で1つ目のグラスをキャッチ。スタジオで見守るメンバーも「速い速い」と盛り上がる中、反対側へグラスを置くことに成功する。続く2つ目も1発でキャッチし、慎重に1つ目のグラスの中へ。さらには、斜めになってしまったグラスを戻すため、レジェンドから教わった調整技を披露するが……。
ネット上では、作業服姿で巨大ショベルカーを操る桐山に「馴染みまくってる」「さすが！」「なんでも器用」といったコメントが見られた。
次回2月13日の放送では、高橋恭平（なにわ男子）と高橋光臣がボウリングの神業に挑戦する。
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