同ドラマは、さえない太っちょの少年からイケメンの“最恐毒舌”エリートになった長谷部宗介（中島）と、優等生の美少女から無職の残念女子になった佐藤愛（小芝）という真逆の成長を遂げた2人の“すれ違う初恋”の行方を描く胸キュンラブ・ストーリー。
28歳を迎えた愛はバイトをクビになり再就職もうまくいかず、親友・桐山梨沙（佐久間由衣）の家に居候させてもらっている“残念女子”。そんな折、小学生のときにアメリカに転校してしまった宗介から「会いたい」と、帰国を知らせるメールが届く。
そして待ち合わせ当日、スマホを忘れてしまった愛は、一緒にいた梨沙からスマホを借り、宗介との待ち合わせ場所へ。宗介から着信があり同じ場所にいることがわかった2人は再会できることを喜ぶが、すっかりスタイリッシュになった宗介は、天パで膨れ上がった髪の毛と野暮ったいデニム姿の愛の横を通り過ぎ、別の女性に声をかける。
小学校時代は美少女でクラスの人気者だった愛の姿からはかけ離れた現在の自分では宗介に釣り合わないとみじめな気持ちになった愛は、梨沙に代役をお願いして宗介と会ってもらうことにする。
その後、ファッション誌「ザ・モスト」の編集部で働くことになった愛は、新しい副編集長として現れた宗介と一緒に働くことになり……。
編集部のメンバー役として赤楚衛二、高橋優斗（HiHi Jets）、宇垣美里らも出演。最終話では一部生放送で物語が進むなど、宗介と愛の初恋の行方とともに注目が集まった。
本ドラマは現在、第1話～第8話が配信中、第9話～第10話は12月15日（金）配信開始予定。
なお、小芝主演の木曜劇場『大奥』（フジテレビ系）が2024年1月18日、中島主演の火ドラ★イレブン『リビングの松永さん』（カンテレ・フジテレビ系）が2024年1月より放送される。
現在TVerでは、恒例の「名作ドラマ特集」を実施中。本作を含め平成の懐かしい名作ドラマや、令和に放送された最新の話題作まで盛りだくさんの250タイトル以上の人気作が配信中。また、同時にスタートした「俳優特集」では、「小芝風花ドラマ特集」と題して、『彼女はキレイだった』の他、彼女が出演する『息もできない夏』（フジテレビ）も配信中。
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