この日は、「華麗なる転身！セカンドキャリア有名人SP」と題し、大橋マキ、桂宮治、国山ハセン、CRAZY COCO、コットン（西村真二、きょん）、隅田美保、潮田玲子、天才ピアニスト（竹内知咲、ますみ）、DOZAN11、豊ノ島、仲村宗悟、松本薫がゲスト出演する。
オープニングでは、介護職から声優に転身した仲村がさっそくさんまから笑いの洗礼。自身が演じる映画『THE FIRST SLAM DUNK』・宮城リョータの台詞を言うも、「違う違う」「もうちょっと」とイジられてしまう。
元TBSアナウンサーで現在は映像メディアの会社に勤める国山には、「とうとうフリーになったのか」と声をかけたさんま。国山はレギュラーがなくなり悩んでいた頃さんまに相談したことを明かし、「さんまさんが出した答えが『退社や』だったんで退社しました」と報告する。
元お笑い女性コンビ・アジアンの隅田は「ぶっちゃけ言いたいんですけど」と、ブスイジリが嫌で女優に転身したわけではなく、別の理由があると告白する。また、現在アロマセラピストとなった元フジテレビアナウンサー・大橋はさんまに「おもしろくなれるアロマを作ってきました」とプレゼント。さんまが試しにきょんにかけてみたところ……!?
最初のトークテーマ「私の人生ヤバいかもとめちゃくちゃ不安になった時」では、元バトミントン選手で現在はスポーツキャスターとして活躍している潮田が、選手時代の試合後インタビューについて「燃え尽きたときに次の目標を聞かれるのが嫌だった」と明かし、今自身がそれを聞かなければならない立場になったことに葛藤があることを告白。これに国山、大橋、元広島ホームテレビのアナウンサー・西村は大いに共感し、西村は「聞かないと上司に怒られる」と明かす。
DOZAN11は、自身が手掛けた絵本を発売する際に元の芸名“三木道三”を使った理由についてトーク。そこでさんまが天才ピアニストにコンビ名について聞いてみると、2人はほかの候補もあったことを告白。そのコンビ名を口にしたところスタジオメンバーが大爆笑。さんまも「心に響いた」と改名を勧める。
仲村は映画『THE FIRST SLAM DUNK』について「あまりにも大きな作品」と、相当なプレッシャーを感じていたそう。そのため最初の収録時にも悩みながら臨んだところ、『SLAM DUNK』の原作者であり本映画の監督でもある井上雄彦からある言葉をかけられたことを明かす。
また、元力士の豊ノ島が柔道・ウルフ・アロンのしゃべりの達者さに嫉妬しライバル意識を感じていることを明かすと、国山も意識している元日本テレビアナウンサーがいることを告白。さらに、さんまから「朝の番組とか帯で欲しいんだ」とツッコまれ慌ててしまう。さらに元柔道家の松本に異変が!?
前回は「友達100人芸能人 vs 友達少ない芸能人」と題し放送。TVerでは、最新回放送まで見逃し配信中。
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