山里亮太（南海キャンディーズ）、田中みな実、弘中綾香（テレビ朝日アナウンサー）が“あざとさ”について語り尽くす同番組。高橋は21年2月20日放送以来2度目の出演となる。前回はメモを持参してあざとさを学んだ高橋だが、今回は、女性がよく使う「こんなの初めて!!」という言葉について、田中、弘中の意見を聞きたく、「どういう魂胆で言ってんだろ」と疑問を投げた。2人からの説明に「男が重く捉えがちなんですね」と納得をしていると、田中から「『初めてじゃないくせに』って言っちゃえばいいんじゃない？」と新たな提案が。田中と練習がてら一連の流れを試してみることとなり、高橋はカメラ目線でSっ気たっぷりに「初めてじゃないくせに」とキメてみせると、山里は「とんでもない武器与えたんじゃない？」と新たな返しに、田中、弘中も納得の様子。
その後、4人はスタジオで、あざと連ドラ第1話「あざといを知り尽くした？ 私の恋」を鑑賞。藤吉夏鈴（櫻坂46）演じる『あざとくて何が悪いの？』の女性ディレクターが、新田桃子演じる親友の「今村エリカ」と飲んでいる最中に、エリカの電話が鳴って、高橋健介演じるフリーのフォトグラファー「佐竹信彦」から呼びだされる。エリカは、体調が悪いという佐竹の家に向かい、ひと晩をともに過ごすが翌朝、「申し訳ないんだけど、少ししたら出てってくれるかな。このあと親が急に来るって言ってて」と帰される。
数日後、エリカと食事の約束をしていた佐竹が、クライアントとの約束を理由に1時間で帰ると言いだすと、スタジオの4人はエリカに同情。高橋は「エリカの笑顔を見るたびになんか怖いんですよね。この先かわいそうなことがあったら俺、佐竹のこと何してしまうかわかんない」と感情移入して、男気が爆発。山里から、「今日初めて会ったんですよ。しかもVTR越しで」となだめられても、「佐竹の住所、どこっすか？」と戦闘モードを抑えられない高橋だった。
次回は10月16日に放送。「あざと連ドラ」第2話の鑑賞会に岡田将生、泉澤祐希がゲスト出演する。
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