髪型やファッションなど、全てをセルフプロデュース、京都・平安神宮のライブではステージ演出を手掛けるなど次々と新しいことにチャレンジする堂本の魅力をマツコが深掘りする。
中継を結ぶと、「一筋縄ではいかない剛ちゃんていうのは……。『剛 紫』と書いて『つよし』と読むところにたどりつかない、初見じゃ読めない」と早速ツッコむマツコ。何で「紫」なのかを聞いてみると「ちょっと紫を語らせてもらってもいいですか?」と堂本が語り始める。マツコも感心して聞いていると「日本で紫を多用してるのは僕だと思う。でも権利みたいなものは美川(憲一)さんが持ってるのかなって」というと「ダメよ、あなたそれはズルいわ。本当にプリンス以来よ、全面紫は」と“紫”の話が尽きない。
20周年という事もあり、シンガーソングライターデビューのきっかけを聞くと、ジャニー喜多川さんから「音楽をやりなさい」と言われたのだという。「求められてる自分を生きることが、大事なことだと思ってやったんですけど、本当の自分がいなくなってしまう不安も出てきて」と堂本。その時に「誰かが作り上げる自分ではなくて、自分をプロデュースして自己表現するのを、音楽を通してやりなさいという道を与えてくれた」というジャニーさんの教えだという。マツコも「望まれていることだけをやり続けてしまうと、もうすっからかんになってしまう……アタシ好き勝手な事言ってるように見えるけど、TVショーな事をやっているだけ」とマツコも自身の思いをぶつける。
2時間にも及び語り合った2人。堂本はマツコの印象を「マツコさんは本当にいろいろな人のことを考えて言葉を選んだりされている優しい人だなあ」と伝えると、マツコは「アタシ、告られてるの」と勘違いするも大満足する。
前回の放送は、話題の兄弟力士・若隆景と若元春が出演した。
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