同番組は、今をときめくお笑い第7世代の霜降り明星、ミキ、EXITがワンランク上の男＝“Mr.ダンディズム”になるため、VIPゲストをスタジオに招き、その極意を学んでいく番組。ゲストの特徴により、様々なジャンルの「大人の男になるためのレクチャー」が展開され、6人はゲストから出題されるお題やテーマにチャレンジ。毎回1人が勝者として選ばれ、これを重ね、6人はワンランク上の男に成長していく。
森は19歳でモデルデビューし、過去には雑誌「CanCam」などの専属モデルを担当。そしてパリコレにも出演。さらに、祖母は世界的ファッションデザイナーの森英恵という、まさに超一流のファッション遺伝子を受け継ぐ正真正銘のセレブモデルだ。
そんな森から、今回MC6人がマスターするテーマは「勝負私服ダンディズム」。VIPのファッションから最新の流行ファッションまで知り尽くす森を通して、デートやパーティーなど「ここぞ！」という時にセンスある私服を着こなせる男になるにはどうすればよいかを学ぶ。
番組内では粗品を除いたMCの5人が、出題されたテーマに合わせたコーディネートを自宅にある私服の中から選んでスタジオで生披露。その勝負私服を森と、別室に待機しているファッションのプロたちがガチ審査する。
さらに、私服に着替える際には、5人それぞれがスタジオで生着替え。その様子を粗品が撮影していじり倒す。果たして、1番私服センスがあるのは5人のうち一体誰なのか？ そして、森の心を最も揺さぶった“Mr.ダンディズム”は……？
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