大晦日に放送される年末特番に出演してもらえないかと、テレビ東京の番組プロデューサー・永野翔太（豊本明長／東京03）からムチャ振りの相談を受けた五郎。番組での失態を恐れた五郎は「無理です！」と力いっぱい断り、テレ東を逃げ出し、さらには東京からも脱出して南の島へ。2023年の年末は沖縄を訪れ、自由で静かな時間を過ごすことにする。
やっと落ち着いたところで、いつものごとく腹が減った五郎。オープンカーを走らせて店を探すと、山の中に「ちまぐー」という食堂を発見する。
店の名前にもなっている「ちまぐ定食」を注文し、出てきたのは豚足のから揚げ。ひとくち食べると溢れる豚油、そしてニンニクの風味に「美味い！」と感動し、白飯とあわせて次々と口に運ぶ五郎。付いてきた小鉢の沖縄そばにも舌鼓を打ち、コーレーグースをかけて沖縄を十分に堪能する。
さらに、他の客が頼んだ「ふーちゃんぷる」も気になり、追加注文。店の雰囲気や店員と客の温かな話声も最高の調味料となり、あっという間に平らげてしまうのだった。
その後、五郎が沖縄でどう過ごすか悩みながら海辺を歩いていると、反対側から歩いてきた男性と衝突。男性は海へと落ちてケガをしてしまう。その男性・沖縄民謡のグループ「てーげーず」のメンバー兼ドライバーの島袋三郎（川平慈英）から、なぜか「てーげーず」のことを託されてしまった五郎。グループのリーダー・玉城玲奈（国仲涼子）からもお願いされ、島袋の代わりにドライバーを務めることになる。
さらに、ひょんなことから島袋の家族へ餅を届けることとなり、台湾まで行くことに……!?
SNS上では「今年の孤独のグルメ、ぶっ飛びすぎｗ」「まさかの沖縄から台湾!?」「沖縄料理も台湾料理も美味そ～～！」といった声が見られた。
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