この日は、同日スタートの水曜ドラマ『こっち向いてよ向井くん』とのまさかのスペシャルコラボが実現。ドラマ主人公の向井悟を演じる赤楚をSPゲストに迎え、『上田と向井と女が吠える夜』として特別放送！ 寂しがり屋すぎて「1人じゃ生きていけない女」たちと共に、赤楚も自身のエピソードをふんだんに語る。
また、恋愛迷子な向井くんを通して男女の価値観の違いを描く『こっち向いてよ向井くん』とのコラボ企画も実現。雰囲気も性格もいい、仕事もできるのになぜか恋愛が始まらない……そんな向井を演じる赤楚と共に、「ちょっとズレてる男性の言動」についてみていく。街の女性の声や、スタジオの大久保佳代子、白井琴望、薄幸（納言）、すみれ、土屋アンナ、はしのえみ、ファーストサマーウイカ、丸山桂里奈、吉田沙保里、若槻千夏が繰り広げる赤裸々トークに爆笑＆タジタジに!?
収録を終えた赤楚は「女子会みたいな感覚で収録に参加させてもらいました（笑）。僕たち男子は女子会に参加するような機会ってないじゃないですか。そんな中で、女性の普段聞けないような意見だったり、エピソードが聞けてすごく楽しかったです。向井くんを演じる上で参考になるかもしれません」とコメント。
また、『こっち向いてよ向井くん』と『上田と女が吠える夜』のスペシャルコラボ企画がもう一つ！ ドラマとリンクした“あるある男子”の生態を5週にわたって語り尽くすTVer独占配信のオリジナルコンテンツ『上田と向井と女が吠える夜・特別編』の配信がスタート！
大久保・MEGUMI・若槻・ファーストサマーウイカの4人が、「元カノの幻影に囚われている男」など、ドラマのキーワードになるトークテーマを基に女子トークを大展開。男性あるある、女性あるあるにとどまらず、4人の恋愛体験談までも飛びだし、収録時間におさまりきらない程の盛り上がりをみせた同コンテンツに注目だ！
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