監督として旧ユーゴスラビア代表を1990年イタリアW杯のベスト8へ導いたオシムが、ジェフユナイテッド市原の監督に就任したのが2003年のこと。当時低迷していたクラブを優勝争いの常連へと成長させ、2005年には悲願の初タイトルをもたらした。そして、2006年には日本代表監督に抜擢。南アフリカW杯を目指すチームづくりを託されるが、病に倒れ、志なかばで退任を余儀なくされてしまう。
しかし、その革新的な戦術と練習法は、当時の日本サッカー界に大きな衝撃を与え、今なお影響を与え続けている。オシムの指導を受けた選手たちは“オシムチルドレン”と呼ばれ、次々と才能を開花。その筆頭である羽生と佐藤が、オシムとの出会いや思い出を語り尽くす。そして、オシムチルドレンの一人である阿部勇樹もVTRで出演。阿部が語るオシムに怒られやすい選手に共通する特徴とは？
さらに、番組ではオシムが発した印象的な言葉の数々を「オシム語録」として紹介。語録をもとに、オシムの手腕をMCの勝村政信やゲストらと紐解いていく。また、ゲストの影山優佳（日向坂46）が、羽生や佐藤らにオシムにまつわる噂の真相を直撃。指導を受けた愛弟子たちの証言により、ベールに包まれたオシムの素顔が明らかになる。
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