ゲストには風間俊介、松本まりか、ぼる塾、佐竹桃華、岩田絵里奈（日本テレビアナウンサー）。和田アキ子、山瀬まみ、水卜麻美（日本テレビアナウンサー）らがVTR出演。「春の新生活スタート4連発祭り」をテーマに、様々な企画をお届け！
スタジオでは、お悩みをキャッチアップするミニコーナー「キャッチアップウーマン」企画も。
岩田アナは8キロ太っていたという頃の写真を公開。さらに、風間も過去の宣材写真を公開！
「宣材写真って定期的に撮っていくんですね。こういう人ですっていう為に撮るんですけど…」という風間だが、「新しくしよう」と撮ったものが、まさかの「詐欺を働きそうな男」のイメージになってしまったという。その写真とは？
今週から新たに「スッキリ」に出演している岩田アナは、風間に「私、帯（番組）で生放送やるのが初めてなんですけど、朝起きられるかが一番不安で」と、同じく朝の帯番組である「ZIP!」に長らく出演している風間に相談する一幕も。「気合いで起きるしかない」と風間。ぼる塾・田辺は「スッキリ起きられる」おすすめの飲み物を紹介する。
そして、2時間スペシャルの締めくくりは、ぼる塾・きりやの企画。今年初めてピンネタでR-1に挑戦するも一回戦敗退したというきりや。その時の映像を入手！後藤輝基が感想を述べる。
きりやは、ピンネタを作り直して劇場でリベンジ！あの有名ピン芸人がガチ指導を行う。その辛辣ながらも愛のあるアドバイスとは？ ■最新話無料配信中！放送を見逃した方はTVerで
https://tver.jp/lp/c0037720
■過去放送分をまとめて見たい方はHuluで
https://www.hulu.jp/konya-kurabete-mimashita
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