今回は、夏の富士五湖を舞台に高橋、クロちゃん、JOYの「たかみなチーム」とダレノガレ明美、西野未姫、藤本敏史(FUJIWARA)の「ダレノガレチーム」がすごろくで対決。スタートの大月駅からサイコロを転がし、出た目の数だけ駅やバス停を進み、2日間でゴールの大石公園を目指す。
“勝ち”にこだわり先を急ぐ高橋は、「邪魔だなと思ったらJOYくんと行くからね」など、6年来の親友クロちゃんにも辛口。電車やバスの時間が迫る中、グルメミッションではその爆食っぷりを何度も披露し、常に先頭に立ちチームを引っ張る。しかし、思うようなサイコロの目が出せず、高橋自身も「リーダーとしてあるまじき行為」「サイコロ運まじでない」などリアルタイムでSNS上にコメントを残した。
一方、クロちゃんはサイコロ6を出し、「ミスター6」の異名を受けるが、序盤にどくろマスに当たった際も6を出してしまい、6マス戻る羽目に。3時間前にいた駅に戻る車内では、「過酷だね」と3人で嘆き合う。
場合によっては両チーム3km以上の道のりを歩き、目的地でミッションをクリアしたその足で再び来た道を、電車やバスの発車時間までに間に合わせようと必死に走る姿も。リードしたり、されたりを繰り返しながらもゴールを目指す2チームだったが、両チームゴールまであと6マスというバス停で、最終のバスに乗ることになる。スタッフからよりゴールに近いチームが勝ちという決着の付け方を聞いた双方は、運命のラストサイコロを振るのだった。
SNS上では、放送を見ていたクロちゃんが「クロちゃんが冴えてるしんねー! 圧倒的知力!!」とコメントを残せば、すかさず高橋から「あなた休憩してましたよね?」とツッコみを入れる親友ならではのやり取りも交わされていた。
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