「あのとき勇気を出して告白していればどうなっていたのか?」をテーマに、芸能人が気になっていたけど思いを伝えられなかった芸能界の人に対して、時を超えて当時の気持ちを相手に伝える番組。MCを務めるのは麒麟・川島明と佐藤栞里。
井上が思いを伝えられなかった女優Mというのは、映画の現場で出会ったという森川葵。撮影の合間に話をするうちに仲良くなったそうで、井上は森川に対し「素直で良い子で付き合ったら楽しいんやろうな」と思ったという。その後、森川にYouTubeの出演オファーをしたところ快諾。そして、撮影がすべて終わった後、森川から言われた「まだ、(出演について)マネージャーにも言ってないです」という言葉に井上は仰天。井上が「え! なんで言うてないの?」と聞くと、森川から「井上さんが一緒にやろうって言ってくれたから来たんです、楽しいじゃないですか、井上さんといると」と返されたそう。それをきっかけに「どんどん好きになっていった」と井上。しかしその後、コロナウイルスがはやり始めたため、食事も行けず、告白もできないままでいるという。
そこで森川にスタッフが直撃。森川は、井上について「普通に喋ってる時にもツッコめるポイントでツッコんでくれて、会話が弾むように話してくれる」と好印象で、「私は仲良しだと思っています」と語る。そこで、スタッフが「(井上が)あのとき、告っていたらどうなった?」と質問すると……。
さらにスタジオには、自宅飲みをした時に井上がキュンとしたという元アイドルTの時東ぁみが登場。井上が「あのとき告っていたらどうなった?」と直接質問した。
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